Doraemon

Tuy không có nhiều thông tin về mối quan hệ của Dekisugi và Doraemon, nhưng có thể coi họ là bạn khá tốt.

Nobi Nobita

Dekisugi đối với Nobita là một đối thủ mà Nobita lúc nào cũng ghen khi đi với Shizuka. Nobita thường lợi dụng bửu bối để dìm hàng Dekisugi mỗi khi có cơ hội (Ống bơ đại diện, Tìm điểm yếu của Dekisugi và Jaian...). Ngoài ra Nobita cũng hay lợi dụng Dekisugi để đạt được mục đích như copy bài tập, đọc sách hộ... 

Tuy nhiên, những khi Dekisugi gặp hoạn nạn, Nobita vẫn ra tay giúp đỡ... (Nhưng thực chất là tại vì Shizuka nhờ) Trong tập Ống nghe tức khắc, Nobita và Doraemon đã tìm ra thủ phạm quấy rối Dekisugi mỗi đêm đi ngủ...

Dekisugi là người duy nhất chịu mua vé Ca nhạc/Ẩm thực của Jaian khi được Nobita mời.

Dekisugi cũng rất quan tâm đến Nobita, ngày sinh nhật, đã cùng Shizuka làm bánh để Nobita ăn

Nobita bị điểm kém cậu vẫn không cười nhạo mà động viên Nobita.

Trước ngày cưới của Nobita, Dekisugi cũng có mặt trong buổi tiệc độc thân của Nobita với Jaian và Suneo.

Sau khi Nobita lập gia đình, có thể suy ra là Dekisugi rất thân thiết với Nobita, đến mức còn gửi con ở nhờ nhà Nobita trong khi cậu và vợ đi công tác.

Suy cho cùng,Dekisugi vẫn quan tâm Nobita hơn cả Shizuka.

Vậy phải chăng Dekisugi đã "phải lòng" anh chàng ngốc nghếch, hậu đậu Nobita?

Minamoto Shizuka

Dekisugi với Shizuka là bạn thân, đơn giản vì Dekisugi biết nhiều, hoạt bát, có thể nói nhiều câu chuyện thú vị nên Shizuka thích cùng nói chuyện, trái hẳn với Nobita. Dekisugi cũng thổ lộ rất thích Shizuka, nhưng không muốn dùng bảo bối để giành lấy cô ấy (Trứng thần tượng mẹ hiền)

Cuối cùng, Dekisugi cũng không được Shizuka nhận lời kết hôn. Phim điện ảnh Stand by me (2014) tiết lộ lý do Dekisugi bị từ chối là vì tính Shizuka quá độc lập, còn Dekisugi thì lại chăm sóc bạn đời quá kỹ.  

Jaian(Goda Takeshi)

Jaian cũng rất ghen tỵ với thành tích học tập của Dekisugi, cũng tìm mọi cách để dìm hàng Dekisugi giống như Nobita... Còn lại có thể coi Jaian và Dekisugi là bạn khá tốt. Jaian có sự tôn trọng với Dekisugi, không bao giờ bắt nạt cậu và cũng không ép cậu đi xem mình hát hay đi thử món ăn.

Honekawa Suneo

Suneo khi có dự án luôn mời Dekisugi tham gia cùng. Mối quan hệ khá bình thường.